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A Igreja Paroquial de São Pedro de Penaferrim, de origem medieval e com cabeceira poligonal de panos cegos ostenta fachada tardo-barroca resultante do restauro pombalino após o terramoto de 1755. No seu interior destacam-se as abóbadas de cruzaria com bocetes, representando um deles as armas dos Castro da Penha Verde numa evocação da reforma patrocinada por D. Álvaro de Castro e outro com a representação do "homem silvestre" numa clara alusão ao Império ultramarino. No interior, destacam-se os lambris forrados com azulejos historiados, possivelmente de 1730, provenientes da oficina de Valentim de Almeida.
A igreja matriz de São Pedro de Penaferrim deverá remontar ao século XIV. São escassas as fontes que nos permitem sustentar esta afirmação, contudo subsistem alguns indicadores. A igreja de São Pedro de Canaferrim, situada intra-muros do designado "castelo dos mouros", começou a perder protagonismo ainda no século XIV. Fontes credíveis revelam-nos que no século XV já se encontrava praticamente abandonada e alvo fácil de larápios que a pilharam e profanaram. Uma das razões que terá originado o progressivo abandono desta pequena estrutura religiosa, de fundação românica, terá sido a construção de um novo templo na freguesia de são Pedro de Penaferrim localizada no sopé oriental da serra de Sintra.
Terminadas as guerras que permitiram delimitar as fronteiras do reino, a antiga fortaleza, de origem moura, perdeu muita da importância de outrora e a vida dos habitantes de Sintra passou a centrar-se nas proximidades do palácio real e nas freguesias adjacentes. Uma das fontes mais importantes, e que permite sustentar esta teoria, é um documento que se encontra no Arquivo Histórico de Sintra, pertencente ao núcleo da Santa Casa da Misericórdia de Sintra. O precioso documento, datado de 1403, diz o seguinte: «Nos arravaldes pedregosos do monte é que só poderiam cultivar-se pequenas leiras como essas duas courelas, um pomar e uns pardieiros, a par da igreja de S. Pedro, e que pertenciam ao Hospital do Santo Espírito e Gafaria e estavam emprazados a Gil das Tendas por vinte libras antigas.». Da leitura deste pequeno excerto podemos concluir que, no início do século XV, a igreja de São Pedro já existia e, para além dela, um hospital e uma estrutura destinada a acolher leprosos.
A referência ao cultivo de pequenas leiras e a existência de um pomar e de um pardieiro nas proximidades da igreja, leva-nos a crer que o local ou a periferia do mesmo já estava habitado neste período. Porém essa ocupação estaria, ainda, numa fase inicial. O texto descreve-nos um solo muito pedregoso; ora, se a zona já estivesse plenamente ocupada, certamente o terreno estaria em melhores condições de proporcionar uma mais valia à economia local. O facto deste documento datar dos primeiros anos leva-nos a crer que a igreja, muito provavelmente, terá sido fundada ainda no século XIV.
Na segunda metade do século XVI, a igreja encontrava-se já em degradado estado de conservação. Alguns autores defendem mesmo que a estrutura pode ter ficado bastante danificada com o terramoto de 7 de Janeiro de 1531; contudo, não existem fontes que corroborem esta hipótese. D. Álvaro de Castro, Capitão-Mor do mar da Índia e filho de D. João de Castro (famoso vice-rei da Índia), mandou executar obras de beneficiação e de ampliação em 1565. A abóbada artesoada da nave, o arco triunfal e a abóbada do altar-mor pertencem, sem dúvida, à campanha realizada neste período, onde se destaca o notável trabalho da abóbada da nave, dividida por três tramos, e do eixo longitudinal imitando uma corda. As nervuras que sustentam a abóbada estão apoiadas em mísulas decoradas com elementos vegetalistas ou em pilastras adossadas aos panos de parede. As pedras de fecho apresentam decoração vegetalista.
De toda a estrutura, a ábside deve ser a parte mais antiga, podendo mesmo remontar à primitiva edificação do século XIV. No início do século XXI, a parte exterior do templo foi alvo de várias obras de intervenção, entre elas a remoção integral do reboco. Perante esta rara oportunidade, foi possível observar muitos lapidares trabalhados incluídos nas paredes, com especial incidência para a zona dos contrafortes da ábside, onde se encontrou um fragmento de um capitel entre outros elementos que exibiam ainda as marcas dos canteiros que os trabalharam séculos antes. Foi também possível observar melhor o portal, em ogiva, situado na parte frontal da base da actual torre sineira, que se encontrava entaipado pelo reboco e apenas visível a partir das escadas de acesso ao interior da torre. Poderá este portal pertencer também à primitiva igreja?
No século XVIII, a igreja voltou a sofrer obras de ampliação, decoração, conservação e restauro, desta vez resultado do apoio mecenático de D. Tomás de Almeida (1670-1754), 1.º Patriarca de Lisboa. Importante figura da primeira metade do século XVIII, era filho de D. António de Almeida, 2.º conde de Avintes e de D. Maria Antónia de Bourbon, dama de companhia da rainha D. Maria Francisca de Sabóia. A igreja de São Pedro de Penaferrim apresenta um portal axial, de estética barroca, encimado com o brasão de armas do Cardeal Patriarca, denunciando assim o seu apoio mecenático, que, de resto, se estendeu a outros templos, nomeadamente à Sé de Lamego, que, de todos, foi o mais beneficiado, recebendo, após a sua morte, 9000 cruzados para obras.
A contra-reforma defendia uma nova estética para os templos cristãos. Com o objectivo de tornar a liturgia mais apelativa e catequética, os templos revestiram-se de elementos decorativos versando programas religiosos que resultaram numa exuberante teatralidade. O revestimento azulejar da nave da igreja de São Pedro de Penaferrim é um desses exemplos executado no século XVIII. Tratam-se de painéis historiados, elaborados em azulejos azuis e brancos e separados por cercaduras de qualidade indiscutível. O especialista em azulejaria José Meco atribui a sua autoria à oficina de Valentim de Almeida e insere-os no ciclo de grande produção da primeira metade do século XVIII. Neste caso, o autor acredita terem sido executados por volta de 1730. De salientar que a ausência de fontes documentais não permitem atribuir com segurança a execução dos painéis; contudo, com base na análise estilística e nas fontes iconográficas, José Meco confirma a atribuição a Valentim de Almeida. Anteriormente, os mesmos painéis tinham sido atribuídos a Policarpo de Oliveira Bernardes, irmão do famoso Inácio de Oliveira Bernardes, arquitecto, pintor e cenógrafo da corte setecentista.
Os painéis ostentam episódios da vida do apóstolo São Pedro e estão dispostos ao longo de toda a nave, enquadrados, no registo inferior, pelas armas de D. Tomás de Almeida e do apóstolo São Pedro, e, no registo superior, pelas chaves cruzadas coroadas pela mitra cardinalícia. É notável a qualidade plástica das figuras representadas, assim como dos elementos decorativos. Os anjos que se encontram no plano inferior e que seguram a mitra apresentam um tratamento anatómico de qualidade, para além do extraordinário cuidado com que foram trabalhadas as magnificas asas e os panejamentos. Os pequenos anjos, as cartelas que se distribuem pelos painéis denunciando a heráldica do encomendante e do apóstolo, assim como os elementos arquitectónicos e os florões que enquadram todo o conjunto, conferem aos painéis um cariz teatral de notável qualidade.
Os oito painéis apresentam os seguintes episódios da vida do apóstolo: Pesca Milagrosa, Libertação de São Pedro, Cura de um doente, Cura de um paralítico à porta do Templo, Conversão e Baptismo de Constantino, Jesus e Pedro caminhando sobre as águas, Entrega das Chaves e Leão I combatendo Átila. De toda a bibliografia existente sobre os painéis sobressai o painel da Pesca Milagrosa por ter sido claramente inspirado a partir de um cartão de Rafael. Na sequência de uma encomenda do papa Leão X, Rafael (1473-1530) executou um conjunto de cartões entre os quais alguns relativos a episódios da vida do apóstolo São Pedro. Mais tarde Cornelius Massys (c. 1510-1562) copiou o célebre cartão de Rafael Sanzio o que ajudou na sua divulgação por toda a Europa.
A encimar a porta do púlpito encontra-se uma imagem gótica de São Pedro. Esta escultura, talhada, muito provavelmente, na centúria de quatrocentos, poderá ter pertencido inicialmente à pequena capela românica de São Pedro de Canaferrim.
Segundo o Prior António de Sousa Seixas, na respectiva Memória Paroquial de 6 de Abril de 1758, a Igreja Paroquial Colegiada de São Pedro de Penaferrim, antes designada Canaferrim, consistia espacialmente numa nave única com três altares – principal, de Santo Estêvão (do lado do Evangelho) e de Jesus crucificado (do lado da Epístola) – além de apresentar alguma ruína resultante do terramoto de 1755 e ainda não reparada, apesar de não impeditiva da regular celebração litúrgica.
