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Serpenteando por dois cumes da Serra de Sintra, o Castelo remonta aos primórdios da ocupação peninsular pelos mouros, no século VIII.
Após a conquista de Santarém, o rei D. Afonso Henriques impôs um cerco a Lisboa, que se estendeu por três meses.
Embora o Castelo de Sintra se tenha entregue voluntariamente após a queda de Lisboa, reza a lenda que, nessa ocasião, receoso de um ataque de surpresa às suas forças, por parte dos mouros de Sintra, o soberano incumbiu D. Gil, um cavaleiro templário, que formasse um grupo com vinte homens da mais estrita confiança, para, secretamente, ali irem observar o movimento inimigo, prevenindo-se, ao mesmo tempo, um deslocamento dos mouros de Lisboa, via Cascais, pelo rio Tejo até Sintra.
Os cruzados colocaram-se a caminho sigilosamente. Para evitar serem avistados, viajaram de noite, ocultando-se de dia, pela estrada de Torres Vedras até Santa Cruz, pela costa até Colares, buscando, ainda, evitar Albernoz, um temido chefe mouro de Colares, que possuía fama de matador de cristãos. Entre Colares e o Penedo, Nossa Senhora apareceu aos receosos cavaleiros e lhes disse: "Não tenhais medo porque ides vinte, mas mil ides" .
Desse modo, cheios de coragem porque a Senhora estava com eles, ao final de cinco dias de percurso confrontaram o inimigo, derrotando-o e conquistando o Castelo dos Mouros. Em homenagem a este feito foi erguida a Capela de Nossa Senhora de Milides ("mil ides"), em Colares.
O Castelo dos Mouros é um ponto privilegiado para admirar a vista que se estende desde Sintra até ao mar.
http://www.sintraromantica.net/pt/monumentos/castelo-dos-mouros#sigFreeId721ddcf6f3
As origens do denominado Castelo dos Mouros, um dos únicos exemplares de arquitectura militar em Sintra, não estão ainda completamente esclarecidas. São várias as teorias aventadas pelos investigadores. Uns defendem que poderá ter tido origem no séc. VII e, consequentemente, no período de domínio dos visigodos. O principal facto que sustenta esta teoria é o aparelho utilizado na edificação das muralhas. Contudo, a maioria dos investigadores atribuem a fundação da fortaleza ao século VIII ou IX e neste caso ao período muçulmano.
Edificado estrategicamente num dos picos mais altos da serra e sobre um afloramento de grandes penedos graníticos, que a norte funciona como uma defesa natural intransponível, o castelo ergue-se pleno de nobreza e excelência.
Estruturalmente, a fortificação apresenta dupla cintura de muralhas (a exterior encontra-se hoje parcialmente destruída). De planta irregular, cobre cerca de 12.000 m2. No interior observamos ruínas do que foram estruturas para armazenamento de géneros cerealíferos, estábulos e uma cisterna de planta rectangular, com 18 metros de comprimento por 6 de largura. No extremo norte rasga-se, dissimulada no pano de muralha, por entre silvas e outra vegetação a famosa Porta da Traição.
Durante alguns séculos, e porque deixou de ter serventia, as árvores e os arbustos apoderaram-se dos panos de muralha, em certos casos houve mesmo a derrocada de parte dela. Pastores e gado passaram a ser os vigilantes atentos da ruína em que a antiga fortaleza se encontrava. Contudo, é chegado o século XIX e, consequentemente, a estética romântica a sorte do “Castelo dos Mouros” seria alterada.
Mais uma vez o espírito sensível, esclarecido e iluminado do rei D. Fernando II teve um papel de importância capital na sua recuperação. Os recantos arquitectónicos em ruínas cobertos pela vegetação autóctone eram muito apreciados neste período. Contudo, D. Fernando II, estava determinado a não deixar desaparecer o pouco que ainda existia da fortaleza e, assim, em meados do século, mandou avançar o Barão von Eschewege com o restauro e consolidação dos velhos panos de muralha e das suas torres devolvendo a silhueta do “Castelo dos Mouros” à luxuosa paisagem sintrense.
No interior das muralhas, assim como na sua envolvente exterior, o rei artista, mandou arborizar toda a área, o que hoje, passados cerca de cento e cinquenta anos, nos deleita e corta a respiração ao observar a paleta de cores oferecida pelas folhas das caducifólias, com os verdes, os castanhos, os laranjas ou os amarelos.
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